在得知雁夜召唤的从者是圆桌骑士之一的兰斯洛特后，间桐脏砚并没有多说什么就一个人返回了间桐府邸。
并对雁夜留下了这样的话语。
「雁夜哟，去用的你的生命获得这一场战争的胜利吧，将圣杯送予我，作为交换，我会给予你想要的救赎。」
圣杯战争已经正式开始，但是并没有发生各种正面的碰撞。
在一开始获得各方信息，加以分析筛选，互相试探，最终找出对方致命的破绽完成一击必杀这才是成熟的魔术师所应该做的。
间桐脏砚作为活了几百年的御虫使，早就在冬木市的各处洒下了不计其数作为使魔的虫子，虽然无法靠近一些魔术结界和灵脉，但是只要有心，在冬木市就没有他不知道的事情。
很快他就将各个从者和御主的信息交给了雁夜。
Ｓａｂｅｒ和御主爱丽丝菲尔·冯·艾因兹贝伦。
Ａｒｃｈｅｒ和御主远坂时辰。
Ｒｉｄｅｒ和御主韦伯·维尔维特。
Ｌａｎｃｅｒ和御主肯尼斯·艾尔梅洛伊·阿其波卢德。
Ｃａｓｔｅｒ和御主雨生龙之介。
Ａｓｓａｓｓｉｎ和御主言峰绮礼。
虽然对于间桐脏砚给予帮助一事表示怀疑。
但是脏砚的一席话打消了雁夜的疑心「你作为御主太不成熟，为了不让你过早退出，我会给予你最少量的帮助。」
然后很快的，在第一天晚上就有从者被击杀了。
远坂家作为御三家之一，理所当然的会参加圣杯战争。
虽然远坂府邸会有魔术结界难以进入，但周围早已被各位御主放置了使魔监控，于是大家都看见了Ａｓｓａｓｓｉｎ以卓绝的身手试图潜入远坂府邸后被全身笼罩着黄金色光芒的Ａｒｃｈｅｒ一击射杀。
从使魔处切断了意识，间桐脏砚将这一消息告知了雁夜，「我所观察到的Ａｓｓａｓｓｉｎ有复数个存在，这个应该是Ａｓｓａｓｓｉｎ的御主和远坂时辰那个家伙演的一场好戏吧。」
听见远坂时辰这个名字，雁夜的心中名为嫉妒的怒火熊熊燃烧着，他的表情越发的狰狞，看见他的表情，间桐脏砚点点头，满意的离开了。
然后第二天晚上。
真正意义上的圣杯战争的第一战打响了，Ｌａｎｃｅｒ在港湾上毫无顾忌的释放出从者的气息，吸引了同为骑士的Ｓａｂｅｒ前往。
双方展开了精彩的攻防战，作为Ｌａｎｃｅｒ的凯尔特人的英灵、迪尔姆多。
奥迪纳展露了自己的宝具破魔的红蔷薇和必灭的黄蔷薇的真容，刺伤了真名为骑士王阿尔托利亚·潘德拉贡的Ｓａｂｅｒ。
在两人即将分出胜负的时候真名为征服王伊斯坎达尔的Ｒｉｄｅｒ介入了两人的战斗之中打断了争斗，并出言讥讽，激出了一击秒杀Ａｓｓｉｓｓｉｎ的Ａｒｃｈｅｒ。
随后，得到脏砚提醒得知争斗发生地点赶来的雁夜再也忍耐不住自己心中的怒火命令自己的从者攻击远坂时辰的从者Ａｒｃｈｅｒ。
Ｂｅｒｓｅｒｋｅｒ以不符合自己职阶的精湛武技和Ａｒｃｈｅｒ打了个平手，就在Ａｒｃｈｅｒ准备全力战斗的时候远坂时辰使用了令咒将Ａｒｃｈｅｒ召回。
在感觉到自己报复了时辰使得他不得不使用令咒在众人面前丢脸之后，憔悴的雁夜，浑身无力的雁夜，发出了冷冷的干笑，连他自己都没有发现自己已经扭曲的可怕。
今夜的战斗到此可以结束了。
宿敌Ａｒｃｈｅｒ现在已经撤退了，雁夜已经没有理由忍受痛苦再战了。
其他的Ｓｅｒｖａｎｔ就任他们互相厮杀去好了。
就在雁夜刚要松一口气的时候。
Ｂｅｒｓｅｒｋｅｒ脱出了雁夜的控制发狂般地向Ｓａｂｅｒ发起了攻击。
随后Ｌａｎｃｅｒ的御主使用令咒强制要求Ｌａｎｃｅｒ协同Ｂｅｒｓｅｒｋｅｒ将Ｓａｂｅｒ消灭。
就在Ｓａｂｅｒ即将不支的时候Ｒｉｄｅｒ再一次打断了战斗，粗暴的使用神威车轮将Ｂｅｒｓｅｒｋｅｒ撞飞。
随后暴走的Ｂｅｒｓｅｒｋｅｒ终于化为灵体退走了。
雁夜也因为Ｂｅｒｓｅｒｋｅｒ的退却捡回了一条命，魔力被疯狂抽取使得他全身上下血迹斑斑。
毛细血管全部爆裂，血从裂开的皮肤处源源不断地渗了出来，痛苦得连使用令咒都做不到。
这样，第二天的圣杯战争落下了帷幕。