到了金山，突遇大风天气，于是苏轼就在金山停留了两日。
这是苏轼离开金山五年后的复至，上次还是熙宁七年的自杭移密时的途经此地。物是人非中，使得苏轼面对眼前的此情此景不胜唏嘘，于是就将自己此前的旧诗次韵一番，赠给了宝觉长老。
抵达京口时，苏轼凭吊了位于万松冈的刁景纯墓。享年八十有四的刁老爷子为人淡泊却好急人之难，生平不置产业，宾客常盈其门，在世时不顾苏轼尚且年轻，时常称苏轼为“昆弟”。想起此前两个人的交往，苏轼还他写下了一篇祭文。
与杭僧道潜、高邮人秦观一起游览惠山的过程中，苏轼有感于唐代处士（古时候称有德才而隐居不愿做官的人）王武陵、窦群以及朱宿的题诗用语清简，萧然有出尘之姿，遂次其韵。还赠诗惠山僧惠表和钱道人。
过松江时，苏轼与松江令关景仁（字彦长）徐安中相会于松江（亦指吴江）东门外的垂虹桥上。于是，加上道潜、秦观一共五人在一起分韵赋诗，互相唱和了一番。
将到湖州前，在湖州郊外的江边，苏轼按照官场的规矩先给监司上了一道状书。监司是有监察州县之权的地方长官的简称。宋时转运使、转运副使、转运判官与提点刑狱、提举常平皆有监察辖区官吏之责，统称监司。
在苏轼看来，湖州一带山清水秀、富裕安宁，在东南地区号称“无事之州”。自己生性本乐于鱼鸟之性、风土之美，这下可好，达到自己的满意了。因此，到任湖州后的谢表，里面的感谢之语还算是发自肺腑之语。
湖州宋时为吴兴郡两浙路，属昭庆军节度，下辖六县：乌程、归安、长兴、安吉、德清、武康，治所在乌程与归安一带。
其时，苏轼任知州的湖州领导班子成员如下：
祖无颇（字夷甫），任通判，在苏轼就任前曾代理过州事。
陈师锡，任昭庆军节度掌书记。
钱世雄（字济明），任吴兴县尉。
在徐州任上时，赵郡临城县人王适（字子立）、王遹（字子敏）兄弟在官舍中从学于苏轼。这次苏轼调任湖州，两兄弟又跟随苏轼来到了湖州。
由于两兄弟学业上刻苦努力，学问就日渐见长，东南一带的士子们都时常称赞他们。
小王兄弟的爷爷王璘，曾任工部侍郎，其父叫王正路，曾知濮州（今河南濮阳市范县濮城镇），因此这两位也算是“官三代”。后来，苏轼在湖州获罪，旁人都唯恐避之不及，只有小王兄弟丝毫不避嫌，将戴罪的苏轼送至郊外，充分展现出了官员之后的良好素养。后来，苏轼还将苏辙的一位女儿许配给了王子立。再后来，苏轼兄弟的后代六个男孩全都从学于王子立，这是后话。
元丰二年二月十二，苏轼湖州上任后的第三天，就按照古礼，到当地的宣王庙去拜谒了至圣文轩王，向先师询问治事之道。
这年端午，苏轼协同秦观遍游吴兴诸寺，等高塔，览震泽（今太湖）。回到府衙时，参寥子尚未就寝，苏轼与之谈禅后，于灯下将白天所见的盛况作诗记述下来。
“微雨止还作，小窗幽更妍。盆山不见日，草木自苍然。”这种吴越之地的奇景，苏轼认为“非至吴越，不见此景也”！
长兴（今浙江省湖州市长兴县）本地人刘撝（字行甫）人，与其弟刘谊，均举进士，兄弟俩曾一起与苏轼游玩过。这次，刘撝要从长兴道郡城赴余姚，苏轼作诗并填《南柯子》为之送行。“中和堂后石楠树，与君对床听夜雨。”、“千金买断顾渚春，似与越人降日注。”，自唐代以来，湖州造茶最多，谓之顾渚贡焙。其中，长兴县北三十里的顾渚所产“顾渚春”茶，一度曾被茶圣陆羽推为第一。
恍惚间，北上密州徐州游宦五年，苏轼自觉身心日渐蒙受尘垢，已渐变为俗吏一名。一日突然收到杭僧久上人的来信，使得苏轼心生感动，不由地又忆起了杭州期间流连于西湖美景时的超然脱俗。
好友周邠在乐清（今浙江温州代管县级市）任职，乐清临海，海产丰富，周邠就给苏轼寄来了海味，使得苏轼异常感动。苏轼回信除了表达感激之情外，还告诉周邠，他们的老朋友李行中（字无悔）曾经到访过湖州。
初到湖州，闲暇时苏轼还给好友、欧阳修三子欧阳棐（字叔弼）去信叙旧。
五月间，孙洙（字巨源）卒，享年四十九岁。
扬州人孙洙，自馆阁时期与苏轼即为同事，后又随苏轼十年聚散、数度宦游，是苏轼的一位不折不扣的密友。
好朋友的离世，使苏轼倍感人生的无常，湖州当地还有两位自己两位忘年交好友——张先（字子野）和陈舜俞（字令举），但都已是作古。张子野这位八十多岁的老翁，在苏轼从杭州离任北归之时，竟牵着苏轼的衣襟失声痛哭，还希望苏轼能够再次归来。
苏轼先是来到白牛村，祭奠了陈舜俞，又到张子野家里祭拜了老友的亡灵。
其时，李公择正在赴淮南西路提点刑狱的路上，路过高邮时，见到高邮知县施广誉与孙莘老的赏花诗，遂想起去年与苏轼在徐州会于彭门折花馈笋的往事，就作了首二十四韵的长诗寄给了苏轼，诗中自然有着故人之间嘻戏的成分。
接到老朋友的诗作，这是苏轼到湖州后的第一次惊喜。“此生如幻耳，戏语君勿愠”，于是，苏轼依韵唱和了一番寄回，自然也是一番戏语之言。
想到了挚友王巩在京师的安稳生活，苏轼自然十分羡慕，如今的开封府城东还有着一座清虚堂，那就是王巩曾经建在居室西侧的厅堂，堂内放置着精心收藏的图史百物。取名“清虚”，有说是王巩为了追慕晋人阮瞻（字千里）的“清虚寡欲，自得于怀”的品行。不管咋说，在闹市之中构筑一座这样的厅堂，的确能使人觉得“萧然如入于山林高僧逸人之居，而忘其京师尘土之乡也。”
苏轼与王巩的铁血交情，我们前面曾用了一个章节已经详加阐述过。
“勿将一念住清虚，居士与我盖同耳。”此时的苏轼，还是作诗寄给了自己的老朋友、清虚堂居士——王巩，就算是给清虚堂的题辞吧。
元丰二年四月间，吴兴一带多雨，大雨竟连下月余不止。
初到任的知州苏轼，只得代表官府去乌程县卞山之阴的黄龙洞去祈祷天晴。卞山上石壁峭立、岩窦阴沉、莫穷其底，在这里，苏轼唱和了孙同年的祷晴诗。
当苏轼等人路过苕溪之上的浮晖阁时，想拜访一下老朋友贾收（字耘老）。那是在孙莘老的座上，苏轼第一次见到了当地贾收秀才的真容，要说起贾收，苏轼是先从他的诗开始知道他的。
贾收这个人，工诗，家贫，喜饮酒（古代所谓穷酸的标配）。其宅有水阁曰“浮晖”，苏轼尝来游，作古木怪石赠之。
后来，苏轼离去后，贾秀才乃作亭以“怀苏”名之。
不过这次苏轼过浮晖阁时，贾秀才不在，只见到了其子贾添丁。当苏轼与客人一起游览了道场山、何山之后，又回到贾收的溪亭休憩时，命官奴秉烛捧砚，写风竹一枝，还给贾添丁遗诗三首，以示贾收。
苏轼离开杭州已经五年，但听闻如今的吴中一带仍是饥饿与瘟疫盛行，当地人甚至有离家逃荒的，西湖边上的僧舍已不复有往日之繁华。但南山报恩光孝禅寺，也就是净慈寺的宗本长老学者日盛，就作了首七律寄去表示问候。
杭州城南龙山上表忠观的钱道士从观中来到湖州看望苏轼，今日要返回杭州，苏轼也作了诗为之送行。
吴中梅雨既过，飒然清风弥旬。岁岁如此，湖人谓之“舶趠风”。是时海舶初回，云此风自海上与舶俱至云尔。
也就是说，吴中一带每逢暑月，常刮东南风，并且一刮就是好多天。有人说，这是出海的船主在神灵面前祷来的海风，他们好乘着这东南风将船驶回江浙之地。
这里地处沿海，因此吃海鲜是人们的一道天然的福利。
有同僚给苏轼送来一些蝤蛑，也就是一种海边的石蟹。我们知道，内陆小溪小沟里的石蟹，多是路人常常见到的，它形体很小，小得像一枚钱币。然而，沿海的蝤蛑煮熟了，端上桌，屈曲着身体，大小竟如一只赤玉的盘子。
“半壳含黄宜点酒，两螯斫雪劝加餐。”苏轼打开蝤蛑的背壳，澄黄澄黄的，此时酒兴不由得就上来了。他又斫出大螯的肉，只见雪白雪白的，使人胃口大开。
六月间，秦观与道潜（参廖）途径杭州，苏轼陪同他们一起城南泛舟，分韵赋诗。
不过，秦观旋即就要去越州，而道潜不久后也回了杭州。二人在道中还分别寄来自己的诗作。
这一时期，苏轼的诗词唱酬不少。有有寄径山澄慧大师的，有与胡祠部游览法华山作的诗，还有寄题赵汴（字阅道）高斋的诗，此时赵阅道已经休官，归老三衢，作高斋而居之。
除此之外，苏轼还会晤了俞汝尚之子俞温父，赋诗赠之。给孙侔寄诗，孙侔为湖州本地人，字少述，作文奇古，曾与王介甫、曾子固游，在江浙一带也是名倾一时。
总之，初到湖州的苏轼，那是忙得不亦说乎！
俗话说，山雨欲来风满楼。
就在苏轼忙于吟诗作赋之时，一首次韵周邠（字开祖）的长诗出了问题。
我们前面说过，苏轼一旦遇到志同道合的诗友，在毫无挂碍的诗词唱和之时，往往会控制不住自己，而对时局发上一通牢骚。
“政拙年年祈水旱，民劳处处避嘲讴。河吞巨野那容塞，盗入蒙山不易搜。”被指苏轼自言迁徙了数个州府，却从未受朝廷擢用，马上就要老于道路之间，并且所到之处，民众的劳役数起，民不聊生，有讥讽朝廷的政事有失，皆有新法不便所致。而“仕道固应惭孔孟，扶颠未可责由求。”二句，则被指自言自己虽身处官场但却不能行大道，实在是有愧于孔、孟的教诲！
——疾风暴雨就要来了！