到密州后的闲暇时间，苏轼就给自己的上司、范仲淹的姑表滕元发写信，讲述了密州的一带蝗灾以及新法中有关兵政的弊端。
虽然滕元发大苏轼十七岁，但二人之间似乎没有什么代沟可言，苏轼一生中光给滕元发写过的书信就有六十八封之多。滕元发出任过开封知府，断案如神，却因敢于冒犯皇亲国戚，曾两次被免职，继而又复任，前后不到两年的时间内竟三次担任开封府尹(包拯只干了两任)，可以说算是与包拯平起平坐的人物。
苏轼在信中对老滕说，东武（诸城的旧称）今年的蝗灾特别凶，当地官吏多用含糊不清的言辞向上面少报灾情，因而朝廷对此地减免的赋税相应就少了。苏轼到任后，不断地有农户向他反映此事，爱民如子的苏轼随即决定向朝廷如实地申报灾情。
所以说，苏轼给老滕写信实质上是想动用关系，让滕元发在圣上面前美言几句，好让减免税赋的事情办成了。在这里，苏轼也绝不是为了一己之私，而是不顾一切地想为老百姓办些实事。
除了这些，苏轼还向滕元发反映，由于新法中规定，将官管辖的兵丁，不得抽调出去，而本州授予军事编制的武卫被派出去巡逻州邑的就有一千多人，所以需要兵丁的其他部门，必定就捉襟见肘了，正常的工作也无法开展。
就在密州的工作逐渐步入正轨的时候，苏轼从弟弟苏辙的来信中得知，时年三十六岁的苏辙又生了第三子，此子初名苏远，后来改名为苏逊。由于是甲寅年生人，故取乳名虎儿。苏轼作为伯伯，心中对于这位未曾谋面的苏家侄儿很是喜欢，“旧闻老蚌生明珠，未省老兔生於菟。”子由是卯年生人，而虎儿是寅年生人，古时候的楚人常把老虎称之为“於（音乌）菟”，这正是苏轼为侄儿写下的《虎儿》诗中所言。
苏轼任密州知州时，曾多次造访居住在诸城铁水的乔叙，还作过不下五首与乔叙有关的诗作。乔叙，字禹功，曾知濮州雷泽县，授湖南路转运判官，未及赴任被御史弹劾罢职、后以左藏库副使知钦州，又知施州（今湖北省恩施土家族苗族自治州），所以苏轼称其为乔施州。
在密州，乔氏是高密古老姓氏之一，早在宋代，高密乔氏就是科宦名族。“城中病守无所为，走马来寻铁沟水。”铁沟水，源出烽火山，曾流经诸城县东北十五里，并入潍水。
从南国的杭州到山东的胶州半岛，地域的转换，眼前的物事也就不同了。北方正值天寒地冻之际，密州正纷纷扬扬地下着一夜不停的大雪。
苏轼今年虽年仅有三十九，但远离朝廷已经三四年了，心境不佳，近段时间十分地郁闷，一日忽作《雪后书北台壁二首》两首七律诗作，题于北台的壁上。据今天看来，该诗作中除了描写彻夜雪飘的情景，还隐含着怀才不遇之意。
需要指出的是，这两首诗的用韵颇有特色，竟然用的是“尖”、“叉”二韵，这种韵属险韵、窄韵，而苏轼却运用自如，韵与意会，浑然天成，毫无牵强拼凑之迹。
三年后，苏轼的诗集《眉山集》出版，王安石立即拿回来拜读，其中《雪后书北台壁二首》格外引起他的兴趣。他看到这两首诗，一首押“尖”字，属平水韵的“下平十四盐”韵，另一首押“叉”字，属平水韵“下平六麻”韵，都是极难押的韵字，就现存的唐诗五万余首，押“尖”字的诗歌只有约二十首，押“叉”字的诗歌则只有三首。写作这类险韵诗，极其考验诗人的才学与艺术功力，可以看出，正是满腹经纶的才学处于这种境遇之下，才触发了苏轼用险绝之韵抒怀的冲动。
王安石这个人，按说在文学功底上丝毫也不逊色，他的争奇斗胜之心，瞬时又被激发起来，他一连唱和了五首“叉”韵诗，仍意犹未尽，过了几天又作《读〈眉山集〉，爱其雪诗能用韵，复次韵一首》。本来苏轼已经将窄韵的“叉”字用过，别人再依序使用苏轼原诗的韵字，这就更进一步加大了难度，由此看来，王安石的诗文造诣那真不是浪得虚名。
在密州的头一个除夕，连日的长途跋涉，使得苏轼的身体异常的不适。
不过他还是起身给京东路提刑段绎写下了一首诗，“龙钟三十九，劳生已强半。岁暮日斜时，还为昔人叹。”刚过三十九岁的苏轼，已经是对仕途感到绝望，“此生何所似，暗尽灰中炭。归田计已决，此邦聊假馆。”自小从学于道士的苏轼，道家的清净归隐与儒家的报国安邦这两种念头在他的心中互相交织纠缠，加上密州的荒僻与清寒，使得苏轼的内心极度的凄凉。
也就是在这一年，苏轼患上了痔疮。
现代中医认为，痔疮主要是由于平时患者饮食过于辛辣刺激油腻，导致湿热下注于肛门直肠导致局部气血纵横、热毒郁结，进而迫血妄行，诱发便血以及肛门坠胀。也可能是身体虚弱、气血不足，气不能固摄进而引起痔疮脱出。
我们不知道作为蜀人的苏轼是否嗜辣，但根据前文所述，平时的饮宴过度，或许是促使苏轼患上痔疮的一些因素。苏轼一生虽然十分注重养生，但也不幸患有多种疾病，其中尤以痔疮为最。这种隐疾，换在旁人绝不会为人所道及，但苏轼是个坦诚之人，在日后他的诗文与书信中曾多次提及自己的痔疾。
网上也有人认为，苏轼的痔疮是在被贬惠州之后才患上的，其实不然。
绍圣三年（1096），苏轼在写给他的表哥兼姐夫程之才（字正辅）的信中，曾透露“轼旧苦痔疾，盖二十一年矣”，所以说，到熙宁七年（1074）春节前后，我们可用现代数学推导出来这个并非是“学术问题”的结论。为了了解苏轼各个时期的身心状况，以及在各种境遇之下所写的诗词本身，我们只好采取这种稍显无聊的手段了。
熙宁八年正月间，在密州的苏轼沉浸也在过节与诗词唱和的气氛之中。
先是与乔叙、段绎的诗词唱和，此时段绎即将罢提刑之任，苏轼自然是要以诗相送的。苏轼又与其他一些朋友诸如章传道、褚士言（公弼）、乔叙、赵杲卿（明叔）等登上诸城县东南四十五里的卢山，众人分别就卢山上五处景观进行了唱和赋诗。
这一时期，苏轼还赋了一些词作，如《蝶恋花》。
“灯火钱塘三五夜，明月如霜，照见人如画。”钱塘也就是杭州，苏轼曾那里过了三个元宵节，自然见惯了杭州上元夜的热闹。
如今再看到密州的上元夜不觉凄清，“火冷灯稀霜露下，昏昏雪意云垂野”，他从杭州调知密州，环境和条件出现了很大的变化，心境完全不同。首先，密州比杭州贫穷得多，愚昧而又闭塞，再无江南之诗情画意，而更让他感到寂寞和郁闷的是这里的连年蝗旱，民不聊生。所以说初来密州时，苏轼的心情是极度落寞的，这一切，只是为了里弟弟的住地近一些。
正月二十，年也过了，节也过了。可苏轼的心情却好不起来，他开始不断怀念起自己的亲人来。
首先是自己的父母亲对自己的养育之恩，再就是结发之妻王弗。
瑞草桥是苏轼和王弗的爱情见证之地，它拉近了彼此的距离，也是他们两人共同的充满甜蜜回忆的地点。当年的王家大小姐乘坐的大红花轿，正是经过瑞草桥，才嫁到苏家的。在自己的仕宦生涯初期，王弗曾在背后默默地助力自己，使得自己在人际关系上少犯了不少的错误。苏轼十九岁时，与年方十六的王弗结婚，王弗年轻美貌，且侍亲甚孝，二人恩爱情深。只可惜天命无常，贤妻王弗二十七岁就去世了。这对苏轼是绝大的打击，其心中的沉痛，精神上的痛苦，是不言而喻的。
如今，结发妻子与自己已是阴阳两隔，葬于蜀地，而自己却因贪恋一点俸禄不能归乡，况且朝堂之上的互相倾轧，自己如今也早已厌倦了。
王弗的逝去转瞬已经十年了，这十年间，东坡因反对王安石的新法，颇受压制，心境悲愤。到密州后，又逢凶年，忙于处理政务，生活困苦到竟然要靠采食杞菊维持的地步，而且继室王润之（或许正是出于对爱妻王弗的深切思念，苏轼续娶了王弗的堂妹王润之，据说此女颇有其堂姐风韵）及儿子均在身旁，故不能年年月月，朝朝暮暮都把逝世的妻子老挂在心间。不能够经常想念，但绝不是已经忘却，这种深深地埋在心底的感情，是一生都难以消除的。
在这节后的落寞之中，自己的结发妻子还数度出现在苏轼的梦中，苏轼再也把持不住心中的波涛翻滚，满肚子的所谓学问，此际在自己的笔下化成了一首“有声当彻天，有泪当彻泉”（陈师道语）且传诵千古的悼亡词《江城子》：
十年生死两茫茫，不思量，自难忘。千里孤坟，无处话凄凉。纵使相逢应不识，尘满面，鬓如霜。
夜来幽梦忽还乡，小轩窗，正梳妆。相顾无言，惟有泪千行。料得年年肠断处，明月夜，短松冈。
中国文学史上，从《诗经》开始，就已经出现过“悼亡诗”。从悼亡诗出现一直到北宋的熙宁年间，悼亡诗写得最有名的有西晋的潘岳和中唐的元稹，晚唐的李商隐亦曾写过悼亡之诗。
而用词写悼亡，乃是苏轼所首创。