离杭的日子越来越近了，相交仅月余的四川老乡、知州杨绘杨大人在流杯堂设宴款待苏轼，其时苏轼的忘年交好友、吴兴县大词人张先（字子野）也在座。
杨知州自撰《劝金船》一首，苏轼与张先均有和。在这里，作为文人式的离别，能有三五知己舞文弄墨一番，还是别有一番情趣的。吃过饭，还有一个保留节目，那就是畅游西湖。在杨知州大手一挥的安排下，二人又一起泛舟湖上，杨绘再作《南乡子》，苏轼复和之。
这时候，余杭人裴维甫也来为苏轼上演一番文人式的送行。“余杭门外叶飞秋，尚记居人挽去舟。”，这便是苏轼唱和裴维甫的七律。
九月间，杭城的城门外已是秋叶翩飞了，苏轼就是在这一季节离开杭州的。“凄凉楚些缘吾发，邂逅秦淮为子留。”裴维甫这个人，我们只知道苏轼离杭前“挽留去舟”的他曾是嘉岉四年的进士，估计是也擅长作诗，在苏轼日后被贬黄州后，还与他邂逅于秣陵（今南京）。
出发时，杨绘杨大人也同舟离杭，因为杨绘要到道京城任职，陈舜俞、张先也一同乘舟要回到湖州。杨绘是去湖州办点公事，张先和陈舜俞要和苏轼一起去湖州看望他们共同的朋友——湖州太守李常。
船到湖州，湖州知州、黄庭坚的二舅李常（字公择）李公择设宴接待，公择为苏轼的至交兼诗友，后来曾数次向朝廷举荐过苏轼。当闻知老李（小苏轼一岁，时年三十八岁）又添了一个儿子，苏轼即席赋《南乡子》及《减字木兰花》以贺。
从李公择府上出来，苏轼和杨绘又与湖州当地人陈舜俞、张先、李常、刘述到松江游玩，夜里置酒于垂虹亭上，这是黄庭坚的老丈人陈舜俞常去的地方，上次重情重义的老陈还作了诗怀念和苏轼一同游玩的时光，谁料今天苏轼竟然亲自来到了这里。
大概是在酒桌上有人提到了周邠，苏轼连忙给他去了一封信，让他赶紧来湖州一聚。周邠得信既来，六人重整杯盘再开宴，把欢聚的气氛推向了高潮。张先老爷子诗兴大发，当席狂赋《定风波》词一首，史称“前六客词”。热情的老张还赋了《木兰花》献给了周、邵两位营妓，可能这就是张先同志的兴趣爱好，果然“多喝酒，吃肥肉，多喝美女交朋友”这种养生之道有点道理。
而“后六客词”是日后苏轼被除龙图阁学士充两浙西路兵马钤辖、知杭州军州事，离京赴杭途中，再次路过湖州时，湖州有五个崇拜苏轼的年轻人：曹辅、刘季孙、苏坚、张弼、张仲谋，有人与苏轼是世交，有人即将成为苏轼的下属，五人相约一起宴请苏轼。席上正好六人，苏轼不由说起十五年前湖州六客相聚的往事，如今其他五人都已做古，令人无限唏嘘。也许是为了活跃一下气氛，张仲谋斗胆请苏轼再作“后六客词”，改词仍是一阙《定风波》，词曰：
月满苕溪照夜堂，五星一老斗光芒。
十五年间真梦里，何事？长庚对月独凄凉。
绿鬓苍颜同一醉，还是，六人吟笑水云乡。
宾主谈锋谁得似，看取，曹刘今对两苏张。
这是后话。
在松江，有一位自霅川徙居松江的秀才李无悔，字行中，此人性情高洁，拒绝仕途，也可能是名字使然。其居取名醉眠亭，估计是这位秀才也爱喝酒，酒后就眠于亭下，苏轼等人到此后因慕其名，亲自为李秀才的亭子题了匾额，还与张先都为这座醉眠亭作了诗。
到了苏州，州守王诲在府上设宴款待，苏轼给歌伎赋了《阮郎归》词让其歌唱，姑苏人何充（字浩然）在场画像，何充的画，在苏轼看来，虽然不似某些大家，但所用的笔墨非常精细，看到的人都说形神兼备，足以乱真。
此时，家住震泽古镇的姚淳来访。说到姚淳，我们也许不太清楚，但若是提到姚明，可能就家喻户晓了。姚明自述其祖籍今苏州市吴江区震泽古镇，是当时姑苏著名的大富翁、大孝子姚淳的后人。根据宋代史料显示，苏东坡和姚淳关系很好，每次到苏州，都是直接住在姚淳的园子里。而且姚淳家族当年的三瑞堂，至今依然存在，是苏州有名的旅游景点。
姚淳能在阊门附近建起一座连苏东坡都称赞不已的庭园，可见姚淳家族有多富裕。而且在北宋，香水是非常值钱的东西，可以说一罐香当时的价值不亚于今天几千上万块钱，苏东坡给姚淳写了一篇《三瑞堂》诗，姚淳就给了苏轼“香八十罐”作为润笔，大概等于今天给了苏东坡几十万润笔费，不是大富翁，肯定搞不出来这么大的手笔。
不过很遗憾，姚淳家族虽然一直在苏州繁衍生息，但是根据相关材料记载，姚淳家族从北宋末年开始就败落了下去，族人在苏州城内住不下去了，四散到苏州周边的农村生活。姚明的祖先大概就是在这段时间，因为家道中落，从苏州城迁到了吴江震泽务农。不过，姚明先生能有姚淳这样一位可以和苏轼称兄道弟，还能让苏轼给自己写诗的祖先也算挺厉害的了。
路过晋陵（今常州市区）时，苏轼得以见到了沈东老之子沈偕，沈偕给苏轼讲述了一件发生于自己家里的奇事，沈父沈东老原为隐于吴兴(今浙江湖州)东林一带的酿酒大师，能酿八仙白酒。此人即北宋吴兴（今浙江湖州）人沈思，字持正，因隐居归安县东林镇而终老，故号东老。
熙宁元年八月的某一天，有位自称回道人的客人找上门，来求一醉。东老就盛情款待了他，此人在饮酒之间授沈东老以道家的奥妙，沈与客对酌至暮，客用石榴皮在墙上书写了一首诗：“西邻已富忧不足，东老虽贫乐有余；白酒酿成缘好客，黄金散尽为收书”。临别又云：“五年后的今天，公当化去”。次日沈东老送客至石桥上时，客转眼间便乘风而去，沈东老东老遂将其宅就地改建成了道观，自此便开始专心修道。
沈偕所述的“回山人”就是八仙中的吕洞宾，此人字洞宾，道号纯阳子，自称回道人，河东蒲州河中府（今山西芮城永乐镇）人，道教主流全真派祖师，八仙之一。而回仙桥，就在沈东老故址之西，位于今天的东林镇东明村老市里自然村，横跨于老市河上，东西向三孔石梁桥，已成了湖州市级文保点，元代赵孟頫亦有手书小楷《东林山回仙观沈东老传》传世，可见此桥的知名度之高。
在北上途中，苏轼应堂妹夫单锡之情，还为坐落在德兴县城北学官后枕山之巅的聚远楼题了诗。聚远楼由德兴人余仕隆于熙宁二年兴建，当时德兴县令便是单锡，此人才华横溢。余仕隆因仰慕单锡的才华，就请他为楼定名，单锡登楼远眺，全城尽收眼底，大笔一挥取楼名为聚远楼。得知自己的同年、妻哥苏轼已离开杭州要去密州赴任，就赶紧去信请苏轼给聚远楼题几首诗，苏轼对于老同学的盛情相邀自是心领神会，一口气连题三首。
到了，南宋高宗皇帝由于高度赞赏苏轼的上述题诗，特赐聚远楼金匾，有了皇帝的御墨，后来的一些名士如黄庭坚、马廷鸾、赵孟頫等都来德兴登楼赋诗，由此，聚远楼遂闻名遐迩，被世人誉为江南名楼。如果说，王勃之于《滕王阁序》、崔灏之于《黄鹤楼》、范仲淹之于《岳阳楼记》，使得三大名楼增色。那么聚远楼，正是因苏轼的三首《聚远楼》诗，一跃为江南第四大名楼。
熙宁七年十月间，苏轼北上到了润州（今江苏镇江）。
对于这次北上，苏轼甚至认为是天幸之举，因为既能与湖州知州、黄庭坚的二舅李常（字公择），以及李之仪（字端叔）（其《卜算子·我住长江头》一首为后世称道并广为传诵）等人执手相别，又能在途中与胡宗愈（字完夫）、孙洙（字巨源）、王存（字正仲）等人相会，真是不亦乐乎。所以苏轼在给李公择的信中说，途中与诸位知己的相会，所到之处，无不作剧饮笑乐之状，人生如此有几，未知他日能复继此否？
在润州，苏轼与孙洙、王存等人同游于北固山甘露寺内的多景楼，此楼与洞庭湖畔的“岳阳楼”，鄂州蛇山之上的“黄鹤楼”齐名。多景楼后因米芾题书“天下江山第一楼”匾额而闻名，是古代“万里长江三大名楼”之一。
在多景楼相聚之时，正好京师的官妓也在，而操胡琴者，不管长相还是技艺都最为妙绝，而苏轼与孙洙、王存皆是一代英豪，此时的境之胜，客之秀，伎之妙，真是奇遇！酒方阑时，孙洙请于苏轼道，残霞晚照非奇词。苏轼听闻后，遂作《采桑子》，上阙云：
多情多感仍多病，多景楼中。尊酒相逢。乐事回头一笑空。
在甘露寺，苏轼找来画工临摹了陆探微的狮子图，准备带到密州。
陆探微是南朝宋明帝时的宫廷画家，也是中国最早的画圣。陆探微擅肖像、人物，师学东晋顾恺之，兼工蝉雀、马匹、木屋，亦写山水草木，多为宫廷贵族写照，当时推为最工。在中国画史上，据传他是正式以书法入画的创始人，他把东汉张芝的草书体运用到绘画上，可惜今已难再见到他的画迹。苏轼见到的这幅陆探微的名画是晚唐名相李德裕任浙西观察使时竭力保留下来的一副名画，苏轼认为此画运笔方法十分古朴，一点也没有同时代画师的笔法痕迹。
杨绘与苏轼到了润州后，因为杨绘要到京师赴翰林院学士任，所以二人不得不就此别过了。
苏轼因为赴任的期限已经不太宽裕，船只不能再做停留了，就连金山寺的宝觉禅师也不能前去拜会了，只好在江中的船上纵望云山遥遥而立，在心中默念禅师了。谁料，当苏轼过江之后，宝觉禅师竟然驾着小舟追了上来，非要亲自来为苏轼饯行。苏轼在这里终于又听到了宝觉禅师的笑语了，心中对于禅师之深情厚谊，顿感难以言尽的愧意。