一路向东，到达泗州（今江苏省盱眙县境内）时，苏轼又受到老朋友赵庾（字成伯）的热情接待。
赵庾这个人我们前面提到过，他与苏轼早就相识。那是苏轼回家乡眉山守制之时，赵庾刚好从丹棱（音零）县（四川省眉山市下辖县）知县任上卸任来到眉山，两人从此结识。后来，苏轼出知杭州时，与赵庾来往密切，直到后来苏轼出知密州时，赵庾又成了与苏轼搭班的通判。
老乡见老乡，两眼泪汪汪。
这次苏轼是要去杭州任通判，而赵庾也是刚到任的泗州通判。二人接到任命同日上朝辞谢时，还在殿门外闲聊过，不想今日又在此地相会。老赵带苏轼游览了当地的僧伽塔与位于盱眙县龟山镇的龟山。
僧伽塔是宋太宗下诏为来自西域何国的高僧僧伽所建，据传塔内有高僧焚化后的肉身。而龟山的原址，却是元嘉年间宋文帝为抗拒魏国而修筑的旧城。
游完后辞别了老友赵庾，苏轼搭乘的客船沿淮河一路东进，就到了一处巨大的湖泊——洪泽湖。
洪泽湖在清河县东南六十里，湖长达八十里之巨。此湖原是泄水不畅的洼地，发育在淮河中游的冲积平原上，后潴水成许多小湖，受历朝历代的黄河夺淮的影响，最终逐步形成了如今的洪泽湖。
当苏轼的船只刚刚到达洪泽湖宽广的湖面之时，忽然一阵强劲的东风刮来，船夫只得“挂帆却西迈，此计未为非”，又将船只折返回到避风处。
到了十月十六，洪泽湖上依然“风高月暗云水黄”，但是苏轼一行却不能无限期地延长行期。只好连夜出发，向着山阳（今江苏射阳县）的方向进发。
这条长长的淮河，在此后的十数年时间里，曾三次接纳仕途浮沉中颠沛流离的苏轼，“好在长淮水，十年三往来”。
船到京杭大运河转了个弯，就一路南下了。
到了扬州，苏轼的三个老同事刘攽（字贡父）、孙洙（巨源）、刘挚（字莘老）都在扬州太守钱公辅（字君倚）的府上迎候多时。苏轼和这几位偶聚扬州的官场失意被外放的同事们，畅快地吟诗作对，好不快活。
别后数日，苏轼分别又以三人字中选一个字为韵，做了《三同舍》诗，寄给了这三位老同事。其中刘攽用了“贡”字，孙洙用了“源”字，而刘挚用了“莘”字。
在这三首诗里，苏轼照例是对这三位同僚的各种夸赞之语。
俗话说，物以类聚，人以群分。这三位同志都是用过各种手段反对过王安石新法的，都是与王氏合不来而主动请求外任的小京官。此次的刘攽正在泰州刺史任上，孙洙则是要以同知谏院的身份出知海洲（今浙江省台州市），正好从此路过，而刘挚是路过扬州要以馆阁校勘、监察御史的身份外放到湖南监衡州盐仓任上的。
这次的欢聚虽然给身在异乡他们带来了温暖，苏轼的诗也给诸位的外放带来了慰藉，唯一值得遗憾的是，苏轼给刘莘老的诗中有一句“暮落江湖上，遂与屈子邻”，被后来的变法阵营抓住了把柄。说是屈原被放逐在潭湘之间其实没有罪，今天的刘挚也被作为监衡州盐仓贬谪到了湖南。既然说屈原没有罪，那么与之比邻而居的刘挚因论新法不便被责降，这件事本身也就没有过错了！
另外，还有一句“出试乃大谬，刍狗难重陈”，被指苏轼是借庄子诋毁孔子的典故在指责王安石集团的用人之道，把用过的“刍狗”继续拿出来使用，比喻以前那些个小人早已不可再用了。以今天的世俗理论来看，这样明显看似引经据典的精彩比喻，却是最容易被对手抓住把柄的地方！
到了扬州，苏轼自然还要到平山堂下凭吊一下自己的恩师欧阳永叔公，这是苏轼此生第一次从平山堂下经过。
平山堂始建于宋仁宗庆历八年(104，由于当时出任扬州太守的欧阳修，非常欣赏这里的清幽古朴，遂于此筑堂，此堂与千年古刹大明寺相依相连。坐在堂上向远方俯瞰，江南诸山，历历在目，连绵的群山似与堂平，平山堂因而得名（遗憾的是，今人再走过平山堂前，古人所言的杳渺远山已不见了踪影，代之的则是雾霾中林立的高楼大厦）。
平山堂是专供当时的士大夫、文人吟诗作赋的场所。平山堂建成后，欧阳修恨不得日日偷闲前往，登临燕游。那时他写下的诗句“我欲四时携酒去，莫叫一日不开花”，真实地流露出他对平山堂的钟爱之情。
八年后，欧阳修为刘敞（字原父，一作原甫）出任扬州太守的饯行宴上，又写下一首关于平山堂的著名词作——《朝中措·平山堂》：
平山栏槛倚晴空，山色有无中。
手种堂前垂柳，别来几度春风？
文章太守，挥毫万字，一饮千钟。
行乐直须年少，尊前看取衰翁。
晴空万里、空山迷蒙的美景，豪迈旷达的“文章太守”一饮千钟、下笔万言的形象跃然纸上。
平山堂之后是谷林堂，修建这座谷林堂则与苏轼有关。
元枯年间，苏轼由颍州徒知扬州时，为纪念他的老师欧阳修而建，堂名即取自苏诗“深谷下窈窕，高林合扶疏”之中。在欧阳修之后，苏轼曾经三过扬州，每次都在见证着与延续着他与欧阳修有师生之谊。
元丰二年（1079）四月，在官宦场上辗转流徙的苏轼由徐州太守移守湖州，再次途经扬州，稍作淹留，得暇便登临了平山堂。在这里，他不免追忆故人——伤感地想起他的老师欧阳修，遂作《西江月·平山堂》，以此追怀已仙逝十载的恩师，词中写道：
三过平山堂下，半生弹指声中。
十年不见老仙翁，壁上龙蛇飞动。
欲吊文章太守，仍歌杨柳春风。
休言万事转头空，未转头时皆梦。
熙宁四年的十一月三日，苏轼一行船抵润州（今江苏镇江）。
镇江是长江与京杭大运河唯一交汇枢纽，镇江是国家历史文化名城，在春秋时称为“朱方”，战国时改称“谷阳”，秦朝时称“丹徒”，三国时为“京口”，南朝宋在京口设“南徐州”，隋统一后改置“润州”，镇江之名自北宋沿用至今，民国时期还曾做为江苏省省会。由于地处长江与京杭大运河两条黄金水道的十字路口，水运一直是镇江城兴起与发展的命脉。
镇江的金山寺位于今江苏镇江市区西北的金山上，始建于东晋，金山原是长江中的一个岛屿，古法海洞又名裴公洞，在慈寿塔西下侧的悬崖上，相传是金山寺开山祖师法海和尚初到金山时的住处。据说法海是唐朝宰相裴休之子，裴休笃信佛教，便送子出家，取名法海。
真实的法海是位尊重父意，立志向往佛学的好青年，他先在江西庐山学道修禅，后从庐山顺江东下，来到镇江金山。那时山上寺宇荒废，荆棘丛生，还有蟒蛇为害。后来，他把原来盘踞岩洞中的一条白蟒斗败，驱蟒入海后便住在洞中。安顿下来的法海在此苦修，作为开山始祖的他开山种田、重振寺院，为创建金山寺历经了千辛万苦。
然而，在《白蛇传》中“水漫金山寺”的神话故事中，却把法海说成是阻碍破坏一对青年男女自由恋爱和美满婚姻的罪魁祸首，深遭世人谴责。当然，这些仅是民间的传说，世间的千秋功罪，历史自有评论。
据传，苏东坡遗留下来的玉带存在金山距今已有九百多年了，这件珍品被时人称为国宝。该玉带环宽约二寸、长约二尺，带上缀着二十四块米色白玉，有长方形、圆形、心形。清初被火焚毁四块，乾隆皇帝到金山时，命玉工补齐，上面刻有乾隆的诗句，只是后来补上的四块玉色和原有的玉色不同。事情的真伪，如今已无从考证了。
扬子江是南京以下的长江下游河段的旧称，扬子江因古有扬子津渡口而得名，后也用作整个长江的代称。扬子江原本只是指长江下游，但由于这是西方传教士最先听到的名字，“扬子江”在西方国家的意识中也就代表了整个长江。
苏轼到了润州，首先弃船上岸，游览了金山，当晚就夜宿金山寺。
金山原是屹立在长江中流的一个岛屿，有“江心一朵美芙蓉”之称誉。唐代的张祜描述为“树影中流见，钟声两岸闻”。苏轼的一位同事、大科学家沈括也曾赞颂曰：“楼台两岸水相连，江北江南镜里天”。
遗憾的是，扬子江中的这个岛屿，由于大江东流，至清光绪末年（1903）前后竟与陆地连为一片。金山岛也就变成了一座山了，不过在苏轼游览金山的时候，金山还是一座江心岛。
由于苏轼的家乡在长江水系的上游，所以苏轼也在模仿李太白同志“仍怜故乡水，万里送行舟”的笔意，在这里写下了“我家江水初发源，宦游直送江入海”的诗句。
孔子也曾说过，“江始于岷山，其源可以滥觞”。
这里面还有个小插曲，原本据文献记载苏轼是熙宁四年十月十六到的金山，但后世的清代学者王文诰却不这样认为。
因为苏轼到金山寺后流传下来的诗中有“二更月落天深黑”句，老王据此借助自己丰富学识之外“霸气侧漏”的天文学知识，从月落在二更天，竟然推断出苏轼真正到达金山的时间为十月十三日，这也是绝了！王文诰对于苏轼的研究四十年如一日，可是下过一番大工夫的，所以我们完全有理由默许这位先生的观点。